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材料分析

高分子材料中の有機添加剤の分析

◆概要

 ゴム、プラスチック等の高分子材料には通常、熱安定性、耐候・耐久性の向上を目的に酸化防止剤、紫外線吸収剤等が添加されています。酸化防止剤の場合、一般的なプラスチック(ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS等)製品に添加される量は0.03〜0.15 %程度ですが、リサイクルプラスチックは新品と比較して多量に添加されることもあります。

 本機構では材料に応じて適切な前処理を実施し、ガスクロマトグラフ質量分析(GC/MS)及び高速液体クロマトグラフ/フォトダイオードアレイ検出(LC/PDA)、LC/MS等を用いて添加剤の一斉定性分析を実施しています。また、添加剤の定量分析については、添加剤の特性及び夾雑物に応じて、各クロマトグラフィーと適切な検出法(例:MS、水素炎イオン化検出、バリア放電検出、蛍光検出、示差屈折率検出、他)を組み合わせて実施しています。

 また、GC/四重極−飛行時間質量分析(Q-TOFMS)、LC/Q-TOFMS法により、ppbオーダーの添加剤及び供雑物の多い試料の定量分析も実施しています。

 また、Q-TOFMS、LC/イオントラップ-フーリエ変換質量分析(IT-FTMS)法により、MS/MS、多段階MSでの精密質量の取得が可能です。フラグメント解析及び精密質量の情報から骨格構造及び組成式を特定し、未知添加剤及び添加剤不純物の解析も実施しています。

◆測定機器例

  • ガスクロマトグラフ・液体クロマトグラフ/四重極−飛行時間質量分析計
    ガスクロマトグラフ・液体クロマトグラフ/四重極−飛行時間質量分析計
  • 液体クロマトグフラフ/イオントラップ-フーリエ変換質量分析計
    液体クロマトグフラフ/イオントラップ-フーリエ変換質量分析計

◆添加剤の分析例

 屋外用ポリエチレンパイプを前処理後、LC/MS法で測定したクロマトグラムを示します。クロマトグラムからは酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤に由来するピークが検出されました。

屋外用ポリエチレンパイプに使用された添加剤のクロマトグラム(LC/MS法)
  • @2-(2'-ヒドロキシ-3',5'-ジ-tert-アミルフェニル)ベンゾトリアゾール
  • A1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン
  • Bトリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト
  • C1,6-ヘキサンジアミン, N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジニル)-ポリマーと2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジンとN-ブチル-1-ブタナミンとN-ブチル-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジンアミンの反応生成物
屋外用ポリエチレンパイプに使用された添加剤のクロマトグラム(LC/MS法)

◆添加剤分析の対象化合物例

 次表はプラスチック用安定剤(酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤)の同定可能な物質の一例です。実際には安定剤の他にも様々な添加剤が存在し、その種類は多数に及ぶため、詳細はお問い合わせください。

・酸化防止剤
化合物名 CAS No. 製品例
2-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ペンチルフェニル)エチル]-4,6-ジ-tert-ペンチルフェニルアクリレート 123968-25-2 スミライザーGS
n-オクタデシル-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート 2082-79-3 Irganox1076、アデカスタブAO-50、トミノックスSS
2,6-ジ-tert-ブチル-4-(N,N-ジメチルアミノメチル)フェノール 88-27-7 Ethanox 703
ジエチル[(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)メチル]ホスホネート 976-56-7 Irganox 1222
2,2'-メチレンビス(4-メチル-6-tert-ブチルフェノール) 119-47-1 ノクラックNS-6、アンテージW-400、ノンフレックスMBP、スミライザーMDP-S、ヨシノックス2246G
2,2'-メチレンビス(4-エチル-6-tert-ブチルフェノール) 88-24-4 ヨシノックス425、ノクラックNS-5、Cyanox425、アンテージW-500、ノンフレックスEBP
4,4'-ブチリデンビス(6-tert-ブチル-m-クレゾール) 85-60-9 スミライザーBBM-S、アデカスタブAO-40、ヨシノックスBB、ノクラックNS-30
トリエチレングリコールビス[3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート] 36443-68-2 Irganox 245、アデカスタブAO-70、トミノックス917
1,6-ヘキサンジオールビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート] 35074-77-2 Irganox 259
3,9-ビス{2-[3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ]-1,1-ジメチルエチル}-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン 90498-90-1 スミライザーGA-80、アデカスタブAO-80
ビス(3,5−ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)スルフィド 1620-93-5 サンダント103
2,2-チオジエチレンビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート] 41484-35-9 Irganox 1035、アデカスタブAO-75
2,4-ビス(n-オクチルチオ)-6-(4'-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン 991-84-4 Irganox 565
N,N’-ビス3-(3'5'ジ-tert-ブチル-4'-ヒドロキシフェニル)プロピオニルヘキサメチレンジアミン 23128-74-7 Irganox 1098
N,N’-ビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン 32687-78-8 Irganox MD1024、Hostanox OSP4
1,1,3-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン 1843-03-4 アデカスタブAO-30、ヨシノックス930、Topanol CA
1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン 1709-70-2 Irganox 1330
トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート 27676-62-6 Irganox 3114、アデカスタブAO-20、ヨシノックス314
1,3,5-トリス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオン 40601-76-1 Cyanox 1790
テトラキス[メチレン-3-(3',5',-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン 6683-19-8 Irganox 1010、アデカスタブAO-60、トミノックスTT
エチレンビス[3,3-ビス(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)ブチラート] 32509-66-3 Hostanox O3
6,6'-チオビス(2-tert-ブチル-4-メチルフェノール) 90-66-4 Irganox 1081
トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト 31570-04-4 Irgafos 168、アデカスタブ2112、JP-650
・紫外線吸収剤
化合物名 CAS No. 製品例
2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール 2440-22-4 Tinuvin P、アデカスタブLA-32、スミソーブ200、トミソーブ100
8-アセチル-3-ドデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン 82537-67-5 Tinuvin 440、SANOL LS-440
2-(2'-ヒドロキシ-5'-tert-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール 3147-75-9 Tinuvin 329、スミソーブ340、SEESORB 709、バイオソーブ583
2-(3-tert-ブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール 3896/11/5 Tinuvin 326、スミソーブ300、アデカスタブLA-36、SEESORB 703
2-(2'-ヒドロキシ-3',5'-ジ-tert-ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール 3846-71-7 Tinuvin 320、スミソーブ320、SEESORB 705、バイオソーブ582
2-(2'-ヒドロキシ-3',5'-ジ-tert-ブチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール 3864-99-1 Tinuvin 327、バイオソーブ580, ケミソープ72
2-(2'-ヒドロキシ-3',5'-ジ-tert-アミルフェニル)ベンゾトリアゾール 25973-55-1 Tinuvin 328、スミソーブ350、SEESORB704、JF-80
2,4-ジ-tert-ブチルフェニル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート 4221-80-1 Tinuvin 120、SEESORB712、スミソーブ400、バイオソーブ80
2-[2-ヒドロキシ-3,5-ビス(α,α -ジメチルベンジル)フェニル]-2H-ベンゾトリアゾール 70321-86-7 Tinuvin 234
2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール 73936-91-1 Tinuvin 928
・光安定剤(HALS)
化合物名 CAS No. 製品例
2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジルベンゾエート 26275-88-7 SANOL LS-744
ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)-2-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2-n-ブチルマロネート 63843-89-0 Tinuvin 144
ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルヒドロけい皮酸)エチレン(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1,4-ジイル) 73754-27-5 SANOL LS-2626
1,6-ヘキサンジアミン,N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジニル)-ポリマーと2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジンとN-ブチル-1-ブタナミンとN-ブチル-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジンアミンの反応生成物 192268-64-7 Chimassorb 2020
デカンジカルボン酸のビス(2,2,6,6-テトラメチル-1-(オクチルオキシ)-4-ピペリジニル)エステル 129757-67-1 Tinuvin 123